TRAMAIl film è un viaggio nel mondo delle feste, in particolare la contrapposizione tra il tetro mondo di Halloween e la ridente città del Natale. Nel primo vive Jack Skeletron, re delle zucche, che stufo della solita celebrazione "spaventosa" della notte di Halloween, allontanandosi dalla buia cittadina, scopre per caso la porta che lo catapulta nel gioioso mondo del Natale.
Affascinato dalla novità decide di portare il Natale alla sua gente. Ma nonostante la sua buona fede finirà per stravolgere le festività natalizie e seminare il panico un po' dappertutto.
All’inizio della storia ci troviamo nella città di Halloween, un mondo alternativo dove l’annuale festa di Halloween è studiata e rappresentata dalla sua più grande celebrità, Jack Skeletron, il re delle zucche. Jack è amato e rispettato da tutti, ma lui si sente annoiato dalla ripetitività dei festeggiamenti e sente che comunque c’è qualcosa che manca nella sua vita.
Mentre vagabonda nel bosco dopo una tale festa con il suo fedele cane Zero, Jack scopre un circolo di alberi che non ha mai visto prima. Ogni tronco ha una porta con un disegno diverso, ma lui è subito attratto da quello con su disegnato un albero di Natale. Appena lo apre viene risucchiato in una città piena di neve, luci e felicità, viene attratto da tutti quei colori, dai regali e dalla gioia che si respira in questo posto rendendosi subito conto che è questo ciò che stava cercando.
Appena rientra nella città di Halloween, Jack chiama gli abitanti per un incontro. Mostra loro tutti i vari oggetti che caratterizzano il Natale, però gli altri cittadini non riescono ad afferrare il messaggio del Natale e vedono quei manufatti sempre con gli occhi di un abitante di Halloween. A Jack frustrato da ciò non resta altro che spiegare loro il Natale nell’unico modo in cui possono capirlo: così racconta che lì il capo ha una voce profonda, delle chele al posto delle mani, vola in cielo con una slitta trainata da animali mostruosi e si fa chiamare Babbo Nachele.
Dispiaciuto dall’incapacità dei suoi amici di capire il Natale, Jack si chiude in casa ed inizia a fare varie prove ed esperimenti per capirlo fino in fondo. Giunge alla conclusione che basta realizzarlo per farlo funzionare, allora informa tutti che quest’anno penserà lui ai festeggiamenti del Natale.
Assegna precisi compiti ad ogni abitante per far sì che la festa diventi anche loro. A Sally spetta il compito del costume, mentre al trio Vado, Vedo e Prendo quello di rapire Babbo Nachele, che una volta catturato viene consegnato al malvagio Mr. Bau Bau, anche se Jack si era espressamente raccomandato di non farlo.
Nonostante gli sforzi di Jack di creare un gioioso Natale, gli abitanti finiscono comunque per mixare le idee di Halloween con quelle del Natale creando giocattoli, doni e decorazioni in apparenza innocui, ma che invece si rivelano pericolosi e spaventosi.
Sally, segretamente innamorata di Jack, ha una visione catastrofica dell’evento che sta organizzando e cerca di avvertirlo, ma lui è troppo preso dalle sue fantasie e dalla novità per ascoltarla, così lei tenta di fermarlo creando una fittissima nebbia con l’alito di rana, però il naso luminoso di Zero fa strada alla slitta nel cielo.
La notte di Natale Jack consegna ai bambini del mondo reale i regali preparati dai suoi concittadini, ma questi si rivelano meno ricettivi di quanto lui pensasse, infatti iniziano a telefonare alla Polizia. I TG danno la notizia che un furfante si sta spacciando per Babbo Natale ed invitano tutti a barricarsi in casa. Poco dopo con dei carri armati i militari abbattono la slitta di Jack lasciando gli abitanti di Halloween spaventati e convinti che il loro re sia scomparso.
Nel mondo reale si annuncia che se non si troverà il vero Babbo Natale, che al momento risulta scomparso, la festa verrà cancellata.
Jack riprende i sensi e sentendo questa notizia realizza la sua insensatezza e il fallimento del suo Natale. Capisce che il suo vero ruolo nella vita è essere il re delle zucche e si ripromette di realizzare i prossimi festeggiamenti di Halloween come i migliori di tutti i tempi.
Nello sforzo di salvare la festa e rimediare ai suoi errori, Jack corre alla città di Halloween a liberare Babbo Nachele. Trova nella tana del Bau Bau anche Sally, lotta con il nemico ed alla fine questi gli si rivela come niente più di un sacco pieno di insetti.
Babbo Nachele ora può tranquillamente salvare la sua festa… dopo tutto lui è Babbo Natale… e magicamente vola fuori dal camino e ristabilisce pace nel mondo reale sostituendo i giocattoli distribuiti da Jack con i suoi. Volando con la sua slitta sopra la città di Halloween augura a tutti Buon Natale e porta loro la neve. Gli abitanti di Halloween ora finalmente capiscono cosa è il vero spirito del Natale.
Sally rivela a Jack i suoi sentimenti e la storia si conclude con loro due abbracciati che si baciano felicemente.
PERSONAGGIJack Skeletron - Leader del Paese di Halloween e re delle Zucche. Organizza l'annuale festa di Halloween.
Sally - Assistente del Dott. Franklestin da lui stesso creata. È fatta di pezza, ha un'animo ribelle ed è segretamente innamorata di Jack.
Dottor Finklestein - Inventore che abita paese di Halloween e costruisce la slitta volante di Jack.
Vado, Vedo e Prendo - Tre bambini agli ordini del malvagio Bau Bau che rapiscono Babbo Natale e lo consegnano al loro capo.
Bau Bau - Antagonista di Jack e "reietto" del Paese di Halloween. Fa rapire Sally e Babbo Natale ma viene sconfitto da Jack.
Il Sindaco - Il Sindaco del Paese di Halloween possiede una doppia personalità simboleggiata dalla sua testa che può ruotare di 360° e con due facce: una rosea e rilassata, una pallida e aggressiva.
Babbo Natale - Leader del Paese di Natale che viene rapito da Vado, Vedo e Prendo e quasi ucciso dal Bau Bau.
Zero - Cane fantasma di Jack Skeletron con un naso luminoso che guida la slitta in mezzo alla nebbia creata da Sally
Abitanti del Paese di Halloween - Hanno un aspetto spaventoso o, in alcuni casi, repellente. Quando tentano di creare regali di Natale per i bambini riescono a fare solo cose spaventose e pericolose.
